Isômeros são compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas se diferenciam na fórmula estrutural. Isomeria Espacial
Na Isomeria espacial a diferença das fórmulas estruturais só é
perceptível através da análise espacial da molécula. Há dois tipos de
isomeria espacial: geométrica (cis-trans ou Z-E) e óptica.
• Isomeria geométrica:
os compostos abaixo são classificados como isômeros geométricos em
virtude de suas estruturas espaciais. Só é possível perceber essa
isomeria se considerarmos as moléculas num plano imaginário, veja como:
Isômero cis
Isômero trans
As ramificações – CH3 (carbono na cor azul) estão em posições
diferentes na molécula: no isômero cis, elas se posicionam do mesmo
lado, e no isômero trans, ocupam lados opostos.
Repare que os isômeros possuem a mesma fórmula molecular como também a
mesma fórmula estrutural plana, tendo como fator de diferenciação apenas
a fórmula estrutural espacial.
Exemplo:
cis-2-buteno trans-2-buteno
O prefixo “Cis” pode ser representado pela letra Z e “Trans” pela letra
E. Dessa forma temos: Z-2-buteno (hidrogênios do mesmo lado), E-2-buteno
(hidrogênios em lados opostos).
• Isomeria óptica: está associada ao comportamento das substâncias submetidas a um feixe de luz polarizada obtida quando a luz natural, não polarizada, atravessa um polarizador.
Essa definição “um tanto quanto complicada” traduz a ideia de que
algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da
luz polarizada, elas são, por isso, denominadas de isômeros ópticos.
Como o desvio do plano de vibração pode ocorrer em dois sentidos, temos a classificação:
Isômero dextrogiro (d): desvio para o lado direito
Isômero levogiro (l): desvio para o lado esquerdo
Aparelho polarímetro: análise de uma amostra dextrogira.
Exemplo de isômeros ópticos: ácidos lácticos
Ácido levoláctico Ácido dextroláctico
Ambos provocam o mesmo desvio angular, porém em sentidos opostos. Ao
olharmos estas duas estruturas vemos que são quimicamente e fisicamente
iguais, mas fisiologicamente são diferentes. Como se faz a distinção
entre elas? Como se tratam de isômeros opticamente ativos usamos a
classificação dextrogiro e levogiro. As letras “d e l” são usadas na nomenclatura:
Ácido levoláctico → ácido l-láctico: presente na fermentação de açúcares.
Ácido dextroláctico → ácido d-láctico: presente nos músculos.
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